先进制造技术

本发明公开了一种9苯磺酸10咪蒽腙及其合成方法和应用。该9苯磺酸10咪蒽腙的合成方法为：取9醛基10咪蒽腙和对氨基苯磺酸钠置于醇类溶剂中，加入或不加催化剂，于加热条件下反应，即得。本发明通过腙键和亚胺键分别在9醛基10咪蒽腙的10和9引入咪唑啉和苯磺酸，得到了结构新颖的非对称型蒽腙化合物9苯磺酸10咪蒽腙，相对于9醛基10咪蒽腙而言，本发明所述9苯磺酸10咪蒽腙的水溶性及生物活性均得到了显著的提升。

技术亮点

本发明要解决的技术问题是提供一种相对于前体化合物：9-醛基-10-咪蒽腙来说，通过苯磺酸基团的修饰得到能够同时提升其水溶性和生物活性的9-苯磺酸-10-咪蒽腙及其合成方法和应用。本发明所述的9-苯磺酸-10-咪蒽腙为下述式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐：本发明选用苯磺酸基团对9-醛基-10-咪蒽腙的9-进行改造，通过苯磺酸基的引入以提高其生物利用度，即9-通过缩醛反应形成C＝N亚胺键联接的苯磺酸基团，与10-的C＝N-N腙键形成对比，利用亚胺键反应活性较腙键高且呈酸性敏感性的特点，使所得化合物在偏酸性的恶性肿瘤微环境中更容易断裂而释放出活性蒽腙化合物，对恶性肿瘤形成分子水平上的靶向作用。

9-苯磺酸-10-咪蒽腙及其合成方法和应用的应用前景9-苯磺酸-10-咪蒽腙是一种有机化合物，作为染料中间体，用于生产蒽醌染料和其他染料。蒽醌染料是一类重要的染料，广泛应用于纺织、印染、皮革、造纸等行业。这些染料具有鲜艳的颜色和良好的耐晒、耐水、耐酸、耐碱等性能，因此被广泛应用于各种纺织品和其他材料的印染和染色。随着人们对纺织品和服装质量要求的提高，蒽醌染料的需求也不断增加。因此，9-苯磺酸-10-咪蒽腙作为蒽醌染料的中间体，其市场前景是非常广阔的。

本发明所述合成方法中，所述的醇类溶剂为不含水的醇类溶剂，更优选是在使用前先用分子筛脱水。所述的醇类溶剂为选自含1～3个碳原子的醇中的一种或两种以上的组合，具体可以是选自甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇中的一种或两种以上的组合。所述醇类溶剂的用量通常以能够溶解参加反应的全部原料为宜，具体地，以0.10～0.30mmol的9-醛基-10-咪蒽腙为基准计算，全部原料所用醇类溶剂的总用量通常为10～30mL。