一种电化学合成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法
本发明公开了一种电化学合成N亚硝基2氨基二苯甲酮类化合物的方法,所述方法为:在温和的电化学条件下通过N甲基N?苯基亚硝酰胺与2氧代乙酸反应,实现了钯催化下N亚硝基2氨基二苯甲酮的首例电化学合成,这种方法具有较好的原子经济型性,可以应用于多种不同官能团底物以及天然产物衍生物,如L薄荷醇、脱氢表雄酮的合成转化。
技术亮点
本发明的目的是针对现有技术的不足,而提供一种电化学合成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法。这种方法具有较好的原子经济型性,可以应用于多种不同官能团底物以及天然产物衍生物的合成转化。实现本发明目的的技术方案是:一种电化学合成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法,与现有技术不同的是,所述合成方法的通式如下:通式中,R1,R2=芳香基,脂肪基;电解质为:四丁基醋酸铵;溶剂为:六氟异丙醇或三氟乙醇;催化剂为:乙酸钯。
一种电化学合成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法,属于有机合成领域。该发明通过改变阳极材料,利用氯化铁与苯甲醛反应生成N-亚硝基-2-苯基羟胺,再与芳香族化合物发生亲核取代反应生成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮,在常温常压下合成目标产物。具体实施方式如下:在三口烧瓶中加入氯化铁、苯甲醛和二氯甲烷,烧瓶中间插有可以旋转的不锈钢丝阳极;阴极用铜片作为,将烧瓶置于电化学工作站中。将试样放入烘箱中,在100℃下干燥至恒重,之后取出将其放入装有五氧化二磷的干燥器中冷却至室温,最后在电子天平上称重并记录数据。
该发明合成条件温和、操作简单、易于控制,制得的目标产物纯度高、收率高。
这种电化学合成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法具有很多潜在的应用前景,因为它们可以广泛用于材料科学、生物医学、毒理学研究等领域。例如,这些化合物可以用作有机合成的中间体、染料、颜料、医药和农药等领域。并且,该方法具有合成方法新颖、实验条件易于控制、产率高等优点,可望实现清洁、高效的合成过程。总之,这种电化学合成N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮类化合物的方法有着广泛的应用前景,而且有望在未来的研究和实践中得到进一步的发展和应用。
甲基-N-苯基亚硝酰胺是一类重要的化工原料,普遍存在于天然产物、药物和功能材料中(Org.Biomol.Chem.,2018,16,7737;J.Org.Chem.,2021,86,1152-1163;GreenChem.,2016,18,2323)。N-甲基-N-苯基亚硝酰胺具有多种生物学和治疗活性些化合物已用于各种治疗,包括癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病和与免疫和生理障碍有关的疾病,此外,它们还可用于聚合物的制2-氧代乙酸是良好的酰化试剂,常用于高效的酰基化反应此外2-氧代乙酸中的甲酰基具有多种生物学和治疗活性,已被应用于治疗过敏性症状如鼻炎和诸多慢性疾病 。
本技术方案通过电化学氧化和钯催化作用,以亚硝基为导向基团实现了N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮的电化学合成。
这种方法具有较好的原子经济型性,可以应用于多种不同官能团底物以及天然产物衍生物的合成转化。
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